| name | structure-evolution-roadmap |
| version | 1.0.0 |
| description | Generates a migration roadmap for evolving from the current corporate structure to the next-appropriate one, with specific triggers (ARR thresholds, term sheet, geography changes, regulatory events). Use when the user asks "when to migrate", "structure evolution", "cuándo migrar estructura", "Skip-CR to Tostada", "Tostada to Cayman Sandwich", "flip to Delaware C-Corp", "/structure-evolution-roadmap", or has already chosen their current structure via structure-decision and needs to plan the future transitions.
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Structure Evolution Roadmap
Extiende structure-decision con un roadmap específico de cuándo y cómo migrar
de una estructura a la siguiente. Las estructuras corporativas no son terminals —
evolucionan con la startup.
Regla de idioma
Español. Términos legales en formato "español (English)" primera vez.
Directorio de salida
./portfolio/{name}/
└── structure-evolution-roadmap.md
Aviso legal
Esta skill NO es asesoría legal. Los triggers son guidelines, no reglas rígidas.
Cada migración tiene costos fiscales y legales que requieren abogado especializado.
Las 6 rutas de evolución más comunes
Ruta 1: Skip-CR → Delaware Tostada
Estructura inicial: US LLC (Delaware/Wyoming/Texas) + freelancers LATAM
Estructura siguiente: US LLC → LATAM OpCo (formal subsidiary)
Triggers (cualquiera activa la migración):
- Primer cliente LATAM que requiere factura local formal con IVA
- Primer empleado formal local (con CCSS/IMSS/etc. en CR/MX/etc.)
- Presencia física requerida (oficina, permiso de funcionamiento)
- Regulación sectorial que exige entidad local (fintech, salud)
Costo de migración: ~$1,500-$4,000 USD (incorporación OpCo + asesoría transfer pricing)
Tiempo: 4-8 semanas
Pasos:
- Crear OpCo local (ej. SRL en CR, S.A.P.I. en MX)
- Intercompany services agreement entre US LLC (parent) y OpCo (sub) — define transfer pricing
- Migrar contratos de freelancers a contratos laborales en OpCo
- Abrir banco local + registrar ante autoridad fiscal
- Mantener pass-through US (US LLC sigue siendo entidad principal para VCs)
Ruta 2: Delaware Tostada → Cayman Sandwich
Estructura inicial: DE LLC → LATAM OpCo
Estructura siguiente: Cayman HoldCo → DE LLC → LATAM OpCo
Trigger principal: term sheet de VC para priced round Series A+
Triggers secundarios:
- Round de $2M+ con inversores internacionales
- Plan de expansión multi-país (necesita HoldCo flexible para crear OpCos adicionales)
- Exit value esperado >$50M (el tax ahorro del Cayman empieza a justificar el setup)
Costo de migración: ~$10,000-$30,000 USD (setup Cayman + legal + contabilidad transfer pricing)
Tiempo: 6-12 semanas — idealmente ANTES del closing del round
Pasos:
- Incorporar Cayman Exempted Company (HoldCo)
- Share swap: accionistas de DE LLC intercambian por shares de Cayman HoldCo
- Cayman HoldCo pasa a ser owner de DE LLC (que conserva LATAM OpCo)
- Update legal agreements (SAFE, convertible notes) para reflejar nueva HoldCo
- Banking: abrir cuenta Cayman (Butterfield o similar)
- Crítico: evitar que DGI/SAT/etc. vea esto como "exit oculto" — consultar abogado fiscal en país de OpCo
⚠️ Timing crítico: hacer el share swap ANTES del priced round cierre. Después cuesta exponencialmente más (tax on deemed distribution).
Ruta 3: Delaware Tostada → Delaware C-Corp
Estructura inicial: DE LLC → LATAM OpCo
Estructura siguiente: DE C-Corp → LATAM OpCo (LLC flipped to Corp)
Trigger principal: plan de exit US-focused (acquisition por US acquirer) y QSBS elegibilidad
Triggers secundarios:
- VC US insiste en C-Corp (algunos VCs US no invierten en LLCs)
- R&D tax credits relevantes (C-Corp elegible, LLC no tan directo)
- IPO en NASDAQ/NYSE en horizonte de 3-5 años
Costo de migración: ~$5,000-$15,000 USD (conversion + new stock issuance + 83(b) filings)
Tiempo: 2-4 semanas
Pasos:
- LLC-to-Corp conversion statutory (simple en Delaware, 1 filing)
- Redactar Certificate of Incorporation + bylaws C-Corp
- Emitir (issue) stock a los founders/empleados (equivalente a membership interests previos)
- 83(b) elections dentro de 30 días de cada issuance — CRÍTICO para QSBS
- Update cap table
⚠️ Caution: conversion es taxable event si hay value significant. Consultar con CPA.
Ruta 4: Single-LLC multi-brand → Multi-LLC
Estructura inicial: 1 LLC con múltiples DBAs/brands
Estructura siguiente: N LLCs, una por venture
Triggers:
- Una venture alcanza $10k MRR (signal de "esta va en serio, aislémosla")
- Una venture recibe intro a VC o term sheet
- Liability event: una venture enfrenta demanda o incidente (contaminación inminente)
- Una venture va a contratar empleados o firmar contratos grandes (exposure ↑)
Costo de migración: ~$500-$2,000 USD por nueva LLC (Delaware/WY/TX via Stripe Atlas)
Tiempo: 1-2 semanas por LLC
Pasos:
- Crear nueva LLC dedicated a la venture que se separa
- Assign intellectual property de la venture a la nueva LLC (asignación legal formal)
- Transferir cuentas bancarias, contratos, customers a la nueva LLC
- Mantener LLC original para las ventures restantes (puede que eventualmente se disuelva si todas se separan)
⚠️ Trampa común: olvidar asignar IP explícitamente. Sin assignment agreement, el IP sigue siendo de la LLC original.
Ruta 5: Multi-LLC → Multi-LLC + Holding
Estructura inicial: N LLCs independientes
Estructura siguiente: HoldCo → N LLCs subsidiarias
Triggers:
- 3+ ventures con revenue simultáneo ($10k+ MRR cada una)
- Primer term sheet de VC en alguna venture — VC prefiere estructura organizada
- Planes de fund atado al studio (necesita Management Co)
- Optimización fiscal: consolidar profits/losses via HoldCo
Costo de migración: ~$15,000-$40,000 USD (HoldCo + share swaps + legal)
Tiempo: 2-3 meses
Pasos:
- Elegir jurisdicción de HoldCo: Cayman (si VCs internacionales), Delaware C-Corp (si US-focused), Uruguay (si LATAM regional)
- Incorporar HoldCo
- Share swap: dueños de cada LLC intercambian shares por shares de HoldCo
- HoldCo pasa a ser dueño de todas las LLCs
- Intercompany agreements (management services, IP licensing, capital injections)
- Cap table consolidation a nivel HoldCo
Ruta 6: Cualquier estructura → EU via Portugal Startup Visa
Estructura inicial: cualquiera
Estructura adicional: Portuguese Lda. + residency visa
Triggers:
- Founder quiere mudarse a EU por razones fiscales o personales
- IFICI (20% flat IRS 10 años) es atractivo vs. tax rate actual
- Expansión a mercado EU
- Schengen visa access para viajes
Costo: €3,000-€10,000 (visa application + Lda. setup + residency process)
Tiempo: 4-12 meses (visa process + physical relocation)
Nota: este NO reemplaza la estructura US/Cayman/etc. — es una estructura adicional para residency personal del founder. La startup entity sigue donde esté.
Flujo del skill
Paso 1 — Contexto actual
EV-1: "¿Cuál es tu estructura actual? (si ya corriste structure-decision, leer ./portfolio/{name}/structure-decision.md)
- Skip-CR Pattern (US LLC solo)
- Delaware Tostada (US LLC → LATAM OpCo)
- Cayman Sandwich (Cayman → US LLC → LATAM OpCo)
- Delaware C-Corp (→ LATAM OpCo)
- Single-LLC multi-brand
- Multi-LLC sin holding
- Multi-LLC + Holding
- Otra"
EV-2: "¿Desde hace cuánto está corriendo esta estructura? (meses/años)"
EV-3: "¿Qué eventos se avecinan en los próximos 12 meses?
Paso 2 — Identificar ruta(s) aplicable(s)
Basado en estructura actual + eventos previstos, identificar qué rutas activar:
- Skip-CR + primer cliente LATAM formal → Ruta 1 (Tostada)
- Tostada + term sheet Series A → Ruta 2 (Cayman Sandwich)
- Tostada + exit US imminent → Ruta 3 (C-Corp)
- Single-LLC + venture $10k MRR → Ruta 4 (Multi-LLC)
- Multi-LLC + primer term sheet → Ruta 5 (Multi-LLC + Holding)
- Cualquiera + founder quiere EU → Ruta 6 (Portugal)
Paso 3 — Roadmap document
Generar ./portfolio/{name}/structure-evolution-roadmap.md con:
# Structure Evolution Roadmap
## Estado actual (YYYY-MM-DD)
- Estructura: [current]
- Tiempo operando: [X meses/años]
- Próximo milestone esperado: [event]
## Migraciones potenciales ordenadas por probabilidad
### 1. [Migration] — Probabilidad: Alta / Media / Baja
- **Trigger que activaría**: [específico]
- **Timing estimado**: [rango temporal]
- **Costo estimado**: $X
- **Tiempo de ejecución**: [semanas]
- **Prep que debería hacerse YA para no sorprenderse cuando el trigger dispare**:
1. [Prep step]
2. [Prep step]
### 2. [Migration] — Probabilidad: Media
[...]
## Things to NOT do
- [Anti-pattern específico del caso, ej. "no hacer share swap a Cayman DESPUÉS del term sheet — cuesta 3x más"]
- [...]
## Abogados y proveedores a identificar antes de tiempo
Para estar listo cuando el trigger dispare:
- [ ] Abogado corporativo US (Delaware incorporation + 83(b)) — candidatos: Stripe Atlas legal, Clerky, Firstbase
- [ ] Abogado Cayman (si Ruta 2) — candidatos: Carey Olsen, Walkers, Maples
- [ ] Abogado local país OpCo (si Ruta 1) — candidatos: [jurisdiction-specific]
- [ ] CPA con transfer pricing expertise — candidatos: [jurisdiction-specific]
## Revisión trimestral
Este roadmap debe revisarse cada 3 meses. Los triggers pueden cambiar con la startup.
Próxima revisión: [fecha]
Principios clave
- La estructura actual NO es terminal — todas las startups exitosas cambian de estructura 2-5 veces
- Prep > react: tener abogados, CPA y bank accounts pre-identificados ahorra semanas cuando el trigger dispara
- Tax before legal: cada migración tiene consecuencia fiscal — consultar CPA ANTES del abogado
- Document IP assignments rigorously: el error más común en Ruta 4 (Multi-LLC) es no asignar IP formally
- Timing de Cayman es crítico: Ruta 2 ANTES del term sheet, no después
Integración con otras skills
structure-decision: prerequisite — identifica la estructura actual y la siguiente recomendada
jurisdiction-matrix (reference doc): provee datos de cada jurisdicción destino
cap-table-per-venture (futuro skill): se invoca cuando Ruta 4 o 5 activan (cap tables nuevos)
attached-fund-structure (futuro skill): para Ruta 5 avanzada (agregar fund a holding)
Recursos
- Ver
references/jurisdiction-matrix.md para costos y timing por jurisdicción
- Latitud Formation — servicio de setup para LATAM→US migrations
- Carta — cap table management durante migrations
- Stripe Atlas — Delaware C-Corp conversion path más simple